Alexander Vanderbilt é o CEO de um conglomerado de empresas espalhadas pelo mundo que, no auge de seus trinta anos, é um workaholic dedicado a eternizar seu legado. Tendo como objetivo se manter sempre focado na carreira, o magnata da Polaris Ventures Group não tem tempo nem disposição para relacionamentos. No entanto, tudo muda quando ele conhece uma mulher de personalidade única no casamento do seu melhor amigo. Grace Anderson é uma dentista irreverente, que desistiu do amor depois de ter o coração partido. Mesmo desacreditada de relacionamentos, a morena espirituosa e de língua afiada aceita ser madrinha de casamento de sua melhor amiga, mas o que ela não esperava era encontrar um homem lindo, sexy e misterioso.